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Joel Goodson (Tom Cruise), 17 ans, étudiant en Terminale de Glencoe, banlieue cossue de de Chicago (Illinois) doit réussir son concours d'entrée à Princeton. Il veut être entrepreneur et gagner beaucoup d'argent. Lorsque ses parents (Nicholas Pryor et Janet Carroll) quittent la ville pour la semaine son ami Miles (Curtis Armstrong) le convainc d'appeler une call-girl pour sortir de sa coquille. De fil en aiguille, il fera la rencontre d'une autre call-girl, Lana (Rebecca De Mornay) qui va l'inviter à découvrir un autre business lucratif : le bonheur des hommes...